白棉布杰克”的海盗生涯始于他对查尔斯•韦恩船只的掌控。韦恩是海盗宝藏船的船长,在和一个法国士兵打斗时被挫败。“白棉布杰克”被韦恩的怯懦激怒了,他带领自己的手下进行哗变,把韦恩和他的支持者驱赶进一艘小帆船,放逐了他们。
白棉布杰克于是由原来的军需官变成了新船长。后来,“白棉布杰克”在新普罗维登斯岛遇见了安妮•波妮。他说服她抛弃了原来的丈夫,然后女扮男妆,在他的海盗船上入伙。
玛丽•里德同样是女扮男妆,而且早已是“白棉布杰克”是同伙。1720年,皇家总督伍兹•罗杰斯的海盗搜捕队攻击“白棉布杰克”的船时,安妮和玛丽当时都在船上。
在战斗中,“白棉布杰克”临阵脱逃,和同伙躲藏到货舱里,把安妮和玛丽留在甲板上对抗英军。后来,海盗被打败,“白棉布杰克”被审判,处以绞刑。
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